El origen del actual término municipal se remonta al antiguo término de la abadía de Santo Tomás, fundada en el siglo XIII durante el reinado de Alfonso VIII El Noble, a los pies de la Cebollera y Somosierra, en el extremo occidental del macizo de Ayllón. Siglos antes de la Desamortización, los términos de la abadía habían sido confirmados por Fernando III en 1231 y pertenecía a la Orden de Canónigos Regulares de San Agustín. A principios del siglo XV, mediante una bula del Papa Benedicto XIII, pasó a depender del monasterio de Párraces. Desde 1567, el prior de Santo Tomás era nombrado en El Escorial. Símbolos de esta relación, son las parrillas que todavía vemos en sus muros.
Quizás por ser la más próxima a la abadía, de la que se separaba por el paso del Camino de Francia, Villarejo es hoy la cabeza del término municipal de Santo Tomé del Puerto. Hasta el siglo XVII se conocía este pueblo como Villarejo de la Sierra. A mediados del siglo XIX formaba ayuntamiento con las Rades y Rosuero bajo el nombre de Santo Tomé del Pie del Puerto. Reunían por aquel entonces 509 habitantes. Había tres molinos harineros y la ya famosa Venta Juanilla que tiene cuantas comodidades puedan apetecerse, y un tiro de diligencias, según figuraba a mediados del siglo XIX en el Diccionario de Pascual Madoz. En 1952 contaba 200 viviendas habitadas por 643 habitantes. Producía vino y se criaba ganado vacuno y lanar. Sus casas se distribuyen formando calles que confluyen en una plaza de cierta amplitud junto a la Iglesia de Nuestra Señora de la Natividad. Esta hubo de ser la antigua ermita de San Roque, cuya fábrica se renovó en distintas reformas con materiales procedentes del Convento. Todavía en el siglo XIX estaría en pie la iglesia de la abadía, que ha de ser la parroquia de Santo Tomás que menciona Madoz. El párroco era nombrado por el prior de San Lorenzo de El Escorial.
La Rades y Rosuero son también dos de las antiguas poblaciones incluidas en lo que fue el término de la Abadía de Santo Tomé. La Rades o Rades del Puerto, como también se le llamaba, es el situado más al sur y, por lo tanto, el más cercano a la Sierra. A mediados del siglo XIX contaba con 23 casas y una ermita bajo la advocación de San Sebastián. De su emplazamiento, podemos leer en el Diccionario de Madoz: Situado al pie de las sierras carpetanas, en terreno sumamente escabroso y húmedo […]. Actualmente, la ermita se llama de Santa Ana. En su humildad, es el edificio más destacable del pueblo. Conserva dos buenas imágenes del siglo XVI, dedicadas a Santa Ana y San Sebastián. A pesar del cambio de titularidad, el 20 de enero se siguen celebrando con gran devoción las fiestas de San Sebastián.
Rosuero se encuentra a unos 700 metros al noreste de Villarejo. Podría ser que su nombre derivara de Roso Vero y que este fuera el nombre de la persona que encabezó su repoblación en la Edad Media. Hacia 1.850 se componía de 57 casas de malísima construcción (Madoz) y tenía una ermita, San Juan Bautista. Estando muy próximo el cruce de las Cañadas Real Segoviana y Soriana Occidental, contaba también con un rancho de esquileo del mayorazgo de don Mariano Saenz de Cenzano. Actualmente, su caserío se ha reformado y modernizado. Recientemente, se ha restaurado la ermita, un edificio de carácter popular, cubierto con el tipo de armadura de madera tradicional de la Sierra, con cuatro vertientes. En su interior alberga un pequeño retablo barroco con la imagen de San Juan.
Posteriormente, se unieron al término de Santo Tomé los de Siguero y Sigueruelo, situados en el piedemonte de la Sierra de Guadarrama. Siguero formaba ayuntamiento propio con Aldealapeña a mediados del siglo XIX. En las fuentes del siglo XII se aparece como Sant Martín de Siguero. Hacia 1850 contaba con una población de 192 habitantes y su mayor fuente de riqueza era la producción de lino. 319 habitantes lo poblaban todavía en 1952. El caserío trepa desordenado por cuestas suaves. En la parte más baja, junto a la carretera, se alza la iglesia románica de San Martín de Tours. A su estructura original se le añadieron el atrio y el campanario. Al otro lado del valle que forma el río Duratón en su curso alto, podemos contemplar el volumen solitario de la ermita de Nuestra Señora de Varga. También es románica, de la misma época que San Martín. Hubo de ser reconstruida tras quedar asolada por un incendio. En su entorno se encontraba el desaparecido pueblo de Santa María de Vargas, de cuya existencia conocemos a través de la lista de parroquias que se realizó en 1587. No sabemos cuando desapareció, pero no se menciona en el Diccionario Geográfico de Madoz (1850).
Siguerelo se encuentra en un paraje de gran belleza. Tenemos constancia de su existencia desde el siglo XV, cuando era un barrio de Siguero. Después de un rápido crecimiento, aparece como lugar independiente en el siglo XVI. En el siglo XIX contaba con 118 habitantes y tenía su iglesia en ruinas, por lo que las misas se celebraban en una casa adecuada para estas ocasiones. La parroquia dependía de Casla, cuyo cura la atendía. El templo, de escaso interés, fue reedificado en 1845. A mediados del siglo XX, Sigueruelo tenía aún 204 habitantes y su principal fuente de riqueza era el aprovechamiento de las maderas de los montes enclavados en su término. El caserío tradicional responde a la arquitectura popular de esta zona de la Sierra, con casas de mampostería, con cubiertas generalmente a dos aguas, bastante inclinadas. Algunas de ellas han sido rehabilitadas para albergar una oferta de turismo rural de buena calidad. Pueblo de gran tradición ganadera vinculada al cercano paso de la Cañada Real Soriana Occidental, Sigueruelo mantiene su potro de herrar, cuya estructura es de madera de enebro. Junto a él, se levanta el toril, edificio bien conservado y en uso hasta hace pocos años.
