Riaza se encuentra situada a los pies de la sierra de Ayllón, y es la población más importante del tramo alto del valle del río Riaza, del que toma su nombre. A diferencia de las otras villas que visitamos en esta ruta, nunca fue cabeza de una comunidad de Villa y Tierra, y no hay indicios de que estuviera amurallada.
Su término municipal, que se amplió durante el pasado siglo con la anexión de los llamados pueblos rojos y negros, también denominados pueblos de la «ruta del color», incluyendo también pueblos amarillos, es uno de los más amplios de la provincia. El origen de la villa se remonta a la Edad Media y parece ser que era un pueblo de herreros, dedicados a trabajar el mineral que se obtenía de los yacimientos de su entorno cuando fue donada en 1139 al obispo de Segovia. Permaneció como lugar de la episcopalía hasta el siglo XV, cuando entró a formar parte del señorío de don Álvaro de Luna. Durante el Antiguo Régimen fue propiedad sucesivamente de diversas familias nobles.
El elemento más conocido de su patrimonio es la Plaza Mayor, una de las más bellas de Castilla. Estaba algo desplazada hacia el sur de la población antigua, aunque hoy, tras el crecimiento experimentado en el siglo XX, queda casi en el extremo noreste. Veintiséis casas sobre soportales y el Ayuntamiento flanquean el gran espacio central que se emplea como coso taurino durante las fiestas. Tradicionalmente, los soportales cumplen una importante función para albergar y proteger la actividad comercial a salvo de las inclemencias del clima castellano. Gracias a un privilegio real fechado en 1304, Riaza podía celebrar mercado.
Justo detrás de la Plaza Mayor hay otra más pequeña que se abre junto a la iglesia de Nuestra Señora del Manto. Construida a lo largo de los siglos XVI y XVII –épocas de las que conserva algunos elementos–, sufrió a finales del siglo XVIII el derrumbe de la cubierta, por lo que se reconstruyó según el gusto neoclásico. Alberga la Colección de Arte Sacro.
Callejeando por Riaza descubriremos algunos ejemplos pintorescos de la casa tradicional serrana y alguna casona señorial como la de los Sanz Merino, que conserva un oratorio del siglo XVII. También son interesantes las ermitas de San Juan, San Roque, en el parque de El Rasero, que aprovecha un antiguo descansadero de la Cañada Real Soriana Occidental. Precisamente, el origen de la prosperidad de Riaza, su desarrollo y etapa de mayor esplendor, en los siglos XVI y XVIII, se debe en gran medida a la riqueza que generaba el paso de los rebaños de ovejas trashumantes por la cañada real Soriana Occidental, que discurre apenas a tres kilómetros del centro del casco urbano. Existían a mediados del siglo XVIII cinco ranchos de esquileo en los que se obtenía la lana de las ovejas merinas cuando estas volvían de Extremadura, entrada la primavera, para aprovechar los pastos de verano en Castilla la Vieja.
Otro elemento de interés es la fuente de la Nevera con el lavadero, está en la inmediaciones del antiguo Pozo de la Nieve.
En el actual término municipal de Riaza se encuentran también las siguientes poblaciones:
- Aldeanueva del Monte
- Alquité
- Barahona de Fresno
- Becerril
- El Muyo
- El Negredo
- Madriguera
- Martín Muñoz de las Posadas
- Serracín
- Villacorta
