Fresno y su comunidad tienen su origen en la Tierra de Sepúlveda, a cuya jurisdicción pertenecían. Una vez independizada, seguramente durante el reinado de Alfonso VII, su historia está plagada de pleitos contra Riaza y Sepúlveda por el aprovechamiento de los montes comunales, asunto que no se resolvería hasta el siglo XX.
La villa de Fresno se encuentra situada junto a un alto cerro perteneciente al final de la rampa de la Sierra de Ayllón, que tiene una altura de 1.062 m. en su punto más elevado.
Cerca de Fresno, el 26 de octubre de 1110 tuvo lugar la batalla del Campo de la Espina o de Candespina, en la que se enfrentaron los partidarios de la reina Urraca de Castilla, hija de Alfonso VI, contra los de su marido, el rey de Aragón Alfonso I El Batallador. En ella murió el conde Gómez González de Candespina al que se le atribuía, parece ser que falsamente, un romance con la reina. Tras la batalla comenzó una etapa de gran influencia aragonesa en esta parte de la Extremadura castellana que se refleja en muchos de los edificios románicos que se construyeron por entonces.
Fresno aparece mencionado en el poema de Mio Cid como Spinaz de Can, y fue residencia temporal del rey Alfonso VII El Emperador, hijo de Urraca y de su primer marido, Raimundo de Borgoña, el repoblador de Segovia. Alfonso VII firmó varios documentos durante estas estancias.
En lo alto del cerro que se alza sobre la villa se encuentran los restos de la fortaleza medieval, que perteneció al conde Gómez González y que sirvió de refugio a la reina doña Urraca. Casi desparecida, ha sido objeto de una reciente excavación arqueológica por parte de la Junta de Castilla y León con el fin valorar su extensión, las alineaciones de sus muros y las formas constructivas. Una parte de estos elementos son de época islámica, por lo que habría que relacionarla en su origen con la red defensiva de la Marca Media, avanzada sobre los pasos del Sistema Central.
De la muralla ha sobrevivido la noticia de su existencia en el nombre de la ermita del Santo Cristo de la Cerca. La ermita es barroca, igual que la iglesia parroquial de San Nicolás de Bari, que conserva algunos restos del anterior templo románico. Fresno conserva la Casa de la Comunidad de Villa y Tierra, donde se reunía el Concejo que gobernaba la institución y que también era cárcel.
Además de la villa, en su término se encuentra:
- Cascajares
- Castiltierra
- Cincovillas
- Gomeznarro
- Pajares de Fresno
- Rihauelas
