Castillejo es cabeza de uno de los ochavos de la Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda. Se encuentra a los pies de las cárcavas arcillosas que forman el río Serrano y el arroyo de Valarta y que atraviesan la Cañada Real Segoviana y la moderna A1, que sigue un trazado similar a la antigua Carretera de Francia
La mención más antigua a su nombre actual se remonta a 1587. En su término se encuentran los despoblados de Aldea de Esteban Ibáñez y Santa Inés. Hacia mediados del siglo XIX tenía 224 habitantes y gracias a sus excelentes pastos mantenía una buena cabaña ganadera. Un siglo después, en 1.952 contaba con 150 edificios habitados por 411 personas, la mayoría de las cuales se dedicaban al pastoreo.
Al otro lado del antiguo camino de Francia, se encuentra la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción. Estuvo abandonada durante más de dos décadas, por el peligro que suponía cruzar la carretera. Hecha la autovía, se procedió a su restauración. Es un templo románico de una sola nave con cabecera semicircular. En el siglo XVI se añadió la sacristía, de estilo gótico, y a finales del siglo XVII se hizo una importante reforma. Destaca en el conjunto la portada de cinco arquivoltas. Entre los temas que decoran sus capiteles aparece la Degollación de los Inocentes, una lucha entre guerreros, otra lucha entre un guerrero y un león y sirenas-pájaro.
Castillejo cuenta, además con una ermita, la de San Roque, que se alza dentro del pueblo y en la que se celebra culto habitualmente. Se conserva en buen estado la fragua, junto al potro de herrar, testigos inmóviles de formas de vida que ya pertenecen al pasado.
En su término municipal se encuentra también Sotos de Sepúlveda, conocido sencillamente como El Soto, debe su apellido a su pertenecia a la tierra de Sepúlveda. Su antiguo término limita al este con el Monte de los Comunes, secular posesión de la Comunidad y fuente de buen número de litigios con Riaza y Fresno de Cantespino.
Forma parte del municipio de Castillejo de Mesleón desde el año 1847. Contaba en esa época con 28 casas y 82 habitantes. Las casas se distribuyen de forma irregular en torno a la calle central, travesía de una estrecha carretera que une la N-I con la N-110. Al norte del pueblo discurren las aguas del río Serrano. Como en otros muchos lugares de la Comunidad, el edificio más importante de su caserío es la iglesia de Nuestra Señora del Rosario, que hasta el siglo XIX estaba bajo la advocación de Santo Tomás apóstol. Por entonces dependía de la parroquia de San Juan de Cerezo de Arriba, cuyo párroco la atendía. El templo, de origen románico, consta de una nave única rematada por ábside. En reformas posteriores se añadieron la sacristía, el coro y la espadaña. La portada, abierta en el muro sur, es de tres arquivoltas. En el interior nos sorprende el triple arco triunfal, apoyado en columnas con capiteles decorados.
