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Descripción
Es un espacio amplio y alargado, más ancho en el lado norte, donde se levantan la iglesia de San Miguel y el edificio del Ayuntamiento. El frente de los tres lados restantes está compuesto por las fachadas porticadas de casas que por lo general tienen tres alturas.
En las viviendas que la circundan abundan las puertas de sillería, bien adinteladas, bien con arcos de medio punto a veces blasonados. Son frecuentes también las construcciones con entramado de madera y ladrillo.
Los soportales, su elemento más característico, jugaban un papel fundamental en la vida de la Villa ya que protegían de los rigores de los inviernos y veranos.
Junto a la iglesia de San Miguel, a la que se le añadió una balconada que la integra funcionalmente en el espacio de la plaza, se encuentra el Ayuntamiento, un amplio edificio que fue mandado construir por los marqueses de Villena en el siglo XVI. Sus escudos son los que aparecen en la fachada del que fue su primer palacio. La fachada es de sillería y se organiza en dos alturas. En cada una de ella se abren tres arcos de medio punto de buen tamaño, apeados en pilares. Sobre la cubierta se disponen dos pináculos a cada lado, y en el centro se levanta la torreta del reloj. Hacia 1620, los marqueses cedieron el edificio al Concejo de Ayllón, que lo ha venido usando desde entonces.
En 1756 se decidió colocar en él un reloj. La maquinaria y su instalación fueron contratadas a Juan José de Casajús, relojero de Calatayud. El Concejo se encargó de levantar la torreta y de comprar la campana. Medio siglo después, en 1804, se hace una importante reforma, pero en 1945 un incendio destruyó el edificio, del que sólo quedó la fachada.
La fuente tiene cuatro caños por los que mana el agua traída desde las ruinas de la ermita de Santiago, donde parece que estuvo el primer castro celtibérico. Las aguas se recogen en un gran pilón. En cuanto a su construcción, sabemos por la inscripción y por la documentación pacientemente estudiada por don Teodoro García que data de 1892 y que se hizo para conmemorar el IV centenario del Descubrimiento de América, ya que entre los que acompañaban a Colón se encontraba Juan de Ayllón, hijo de la Villa.