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Descripción
Conocida popularmente como el palacio de don Álvaro de Luna, el historiador Teodoro García demostró documentalmente que esta tradición es cierta. Su fachada principal es de estilo plateresco y fue construida en 1497 por Juan Contreras.
La puerta es adintelada, con dovelas de gran tamaño, siguiendo el gusto de la época. Se enmarca con un cordón franciscano, fiel a la tradición que une a Ayllón con el santo seráfico. En el interior de la U invertida que traza el cordón se sitúan tres blasones inclinados. Las ventanas son unas adinteladas y otras con arco conopial. En todas son profusas las guirnaldas y las molduras de medias bolas. El interior conserva artesonados de diversas formas y épocas, todos de gran interés.
La inclinación de los escudos ha llevado a don Teodoro García a pensar que el autor fuera el arquitecto y escultor renacentista Simón de Colonia, quien trabajó en Burgos y Aranda de Duero. La inscripción trazada en letra gótica que se sitúa bajo los escudos dice: «Reinando en Castilla y Aragón los más altos príncipes don Fernando y doña Isabel esta casa mandó hacer el muy virtuoso fijodalgo Juan de Contreras en el año 1497».
Sin embargo, la obra de finales del siglo XV sería una reforma de una casa más antigua en la que sí habitó don Álvaro de Luna, valido de Juan II y condestable de Castilla. De hecho, en un jardín se encontraron una bombarda y un mortero que eran para defender la casa del Condestable. La presencia de este poderoso personaje en Ayllón atrajo a una corte de mandatarios. Entre ellos se asentaron familias importantes para la historia de Ayllón como los Contreras y los Vellosillo. Juan de Contreras, cuyo nombre completo era Juan de Ayllón y Contreras Vázquez de Cepeda, era regidor perpetuo de Toledo.
La fachada fue reconstruida en 1622 por dos hermanos, ambos maestros canteros, uno vecino de Cuéllar y otro de Fuentidueña. Sus nombres eran Marcos y José Salamanca. En esta época era ya propiedad de los marqueses de Villena, quienes sólo la habitaban algunas temporadas de caza. Fueron sus dueños hasta el siglo XVIII. En su declaración como Monumento se lee: «El interior de la mansión, dividido en espaciosas estancias de paredes de mampostería, variados arcos y columnas, curiosas luceras [sic], artesonados moriscos y puertas de cuarterones, es digno del marco en que esta situado.»