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Descripción
Perteneció a la Orden de las Concepcionistas Franciscanas y se fundó en 1528 por voluntad de don Diego I López Pacheco y de su esposa Juana Enríquez, marqueses de Villena y señores de Ayllón. El papa Clemente VII aprobó la fundación por bula apostólica otorgada en 1529.
Las obras habían dado comienzo en el verano de 1528, en un solar próximo a Los Adarves, y fue don Diego II López Pacheco, marqués de Villena y señor de Ayllón el encargado de llevar a cabo la voluntad de sus padres. Se terminó en 1546, año en el que hicieron su entrada las monjas fundadoras. El convento, que en la acualidad funciona como alojamiento hotelero, es un edificio de cuatro alas construidas en torno al claustro central. En el lado occidental se construyó la iglesia, templo de buenas proporciones, mientras que los otros tres albergan las distintas estancias reservadas para la vida conventual. La huerta queda protegida por un alto muro de piedra.
El acceso principal a la iglesia se realiza desde la portada que da a la calle, quedando los otros para uso de la comunidad. La portada es un arco de medio punto flanqueado por pilastras floreadas con capiteles de volutas que sostienen un ancho entablamento sobre el que se dispone una hornacina con la imagen en piedra de la Virgen. En los laterales del cuerpo superior aparecen los escudos con las armas de los marqueses de Villena. Todo el muro exterior se apoya en potentes contrafuertes. El interior es amplio y luminoso. La nave se cubre con bóveda de lunetos profusamente decorada. Al fondo se disponen el coro bajo y el alto. Sobre el muro de cierre de la nave se levanta la modesta espadaña de ladrillo, con dos vanos para albergar las campanas. En el lado del Evangelio se disponen dos altares, uno barroco y otro neoclásico, este último más próximo a la cabecera. Dedicados a Jesús de Medinaceli y al Sagrado Corazón. En el remate de este último aparece una bella talla de Santa Ana con la Virgen niña. En el lado de la Epístola, que da al interior del convento, se sitúan otros dos retablos. Uno es barroco y de tres calles, dedicado a santa Beatriz de Silva, fundadora de las Concepcionistas. El otro es neoclásico, gemelo del opuesto, y con la imagen de san Francisco en la hornacina principal. El presbiterio es de planta cuadrada y cubierto con cúpula de media naranja sobre pechinas en las que aparecen frescos representando a san Buenaventura, san Luis de Tolosa, san Jácome de la Marca y san Juan Capistrano. El retablo mayor es de estilo clasicista, organizado en tres calles separadas por columnas estriadas con capiteles de orden corintio romano. En la amplia hornacina de la calle central encontramos la imagen de la Inmaculada Concepción (siglo XVII). En la base del retablo aparecen varias tablas pintadas con san Joaquín y santa Ana, los Desposorios de la Virgen y san José, el ciclo de la Navidad y la infancia de Jesús, y la Coronación de la Virgen. En las calles laterales se representa el Éxtasis de san Francisco y a san Antonio de Padua. En el cuadro del remate podemos contemplar la escena de la Transfiguración.
Las dependencias conventuales se organizan en torno al claustro, adosado al muro sur de la iglesia y organizado en dos niveles –claustro bajo y claustro alto– mediante arcos rebajados de ladrillo sobre columnas de piedra con capiteles lisos.