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Descripción
Situada junto al puente que cruza el río Aguisejo, es la única de las tres puertas de la muralla de la villa que se conserva en pie. Fue mandada reformar a mediados del siglo XVI por los marqueses de Villena, señores de la Ayllón, cuyos escudos aparecen en el arco interior.
En la cara exterior, hacia el río, se abre un arco apuntado de sillería en el paño de la muralla, construida en mampostería. Sobre el vano se construyó un sólido matacán sobre grandes ménsulas. Los matacanes eran elementos de las construcciones defensivas que generalmente se situaban sobre los accesos. A través de las aspilleras que se abrían en él se podía arrojar a los asaltantes todo tipo de objetos contundentes y de líquidos hirvientes. La presencia de matacanes es generalizada a partir del siglo XII.
En el interior del acceso se levanta otro arco de sillería, de medio punto y con dos escudos labrados. En estos escudos aparecen las armas de los Pacheco, Portocarrero, Acuña, Pereyra, Portugal, Enríquez, Cabrera de Moya, Mendoza, Bobadilla y Velasco. Se corresponden con don Diego López Pacheco y su mujer, doña Luisa Cabrera de Bovedilla, condes de San Esteban de Gormaz, marqueses de Villena y Moya, duques de Escalona. El arco presentaba un importante deterioro, por lo que se afrontó su restauración, concluyendo la intervención en febrero de 2013
Las murallas de Ayllón descendían desde la zona del castillo, situada a espaldas de La Martina, hacia la villa, para protegerla. Pasaban cerca de San Juan, hacia el Convento de las Concepcionistas, donde se conserva un lienzo llamado Los Adarves. Giraba junto al Aguisejo para llegar a las proximidades de la actual carretera de Soria y ascendía hacia las alturas del cerro. De esta forma quedaba bien defendida la población medieval. Las dos puertas desaparecidas se denominaban de Languilla y de San Juan, lo que nos da una orientación de su ubicación. Por la de Languilla se saldría de la villa en dirección noroeste, hacia el antiguo convento de San Francisco. La de San Juan, en las inmediaciones de la parroquia del mismo nombre, articulaba las comunicaciones con las poblaciones situadas en el valle del Aguisejo, aguas arriba de Ayllón, y con la vía natural que va hacia Guadalajara y Aragón.