El territorio en el que actúa la Asociación Sierra de Ayllón conserva un rico patrimonio histórico artístico y de arquitectura tradicional. En la mayoría de los casos se trata de edificios religiosos, incluyendo en ellos iglesias, ermitas y conventos. También hay casas-palacio, generalmente con fachadas blasonadas, y espacios urbanos singulares, como plazas mayores de Ayllón y Riaza, elementos icónicos de ambas villas. Elementos de la arquitectura militar tan solo aparecen en Ayllón, asociados a su fortificaciones.
En cuanto a la cronología, responden en general a los tres grandes periodos constructivos que se documentan en Segovia desde la Edad Media: los XI, XII y XIII, cuando se levantan los templos románicos asociados a la repoblación de estas tierras; las últimas décadas del siglo XV, pero sobre todo el XVI, constituyen una época próspera en la que se reforman o sustituyen algunos de los viejos templos medievales empleando el estilo gótico postmedieval y el renacentista, muchas veces mezclados ambos, también en las casas palaciegas de la nobleza villana; y el siglo XVIII, un nuevo periodo de prosperidad, asociado al estilo barroco, que además de lo arquitectónico, se hace muy patente en los retablos y la imaginería con las que se enriquece el interior de iglesias y ermitas.
Muchos de estos edificios no pertenecen a un estilo único, sino que son el resultado de un proceso secular en el que las estructuras originales se han ido reformando. Una cuarta parte de ellos se adscriben al románico, conformando por sí mismos, un importante conjunto dentro de los recursos culturales de la Sierra de Ayllón. Además, siete edificios encuadrados en otras épocas mantienen elementos románicos de interés, generalmente portadas, piezas escultóricas y/o pilas bautismales. En los siglos XV-XVI se pueden fechar casi un tercio, mientras que en la etapa barroca encontramos otra cuarta parte. Sin una cronología clara, y a falta de estudios más detallados en algunos casos, están un 23% del total, generalmente restos en ruinas de muy difícil datación sin la realización de intervenciones arqueológicas y el estudio en detalle de las fuentes documentales. Un caso singular es el de la iglesia de Nuestra Señora del Manto, de Riaza, el único adscrito al neoclasicismo que se impone en el siglo XIX como reacción al barroco.
También se han catalogado en la zona más de sesenta elementos relacionados con la arquitectura tradicional, entre ellos bodegas, molinos y fábricas de harina, fraguas, potros de herrar, palomares, lavaderos de ropa, un conjunto de eras y pajares, un toril, un lavadero de lana y esquileo, una fábrica de paño, una fábrica de luz y una yesera.
Con la ejecución del proyecto de renovación de los 67 paneles de señalización de los Edificios Singulares incluidos en el proyecto que ejecutó CODINSE hace quince años, se han actualizado los contenidos y diseños de los mismos, mejorando su aspecto visual así como su legibilidad. Para la renovación de los paneles se han empleado los atriles de piedra ya existentes, procediéndose a la reparación de todos aquellos que lo han precisado o reintegrado los elementos dañados cuando no ha sido posible la reparación. El código QR de cada panel enlaza a una página web desarrollada en exclusiva para cada edificio en la que se incluyen una visita virtual basada en una fotografía de 360o del interior, una galería fotográfica compuesta por cinco imágenes de alta calidad, el texto descriptivo y un mapa de localización.
Proyecto subvencionado por la Consejería de Cultura y Turismo de la Junta de Castilla y León