La sierra o macizo de Ayllón es una amplia comarca natural de carácter montañoso situada en el sector oriental del Sistema Central, entre el puerto de Somosierra, al oeste, y la sierra de Pela, al este. Es un amplio territorio que se extiende por parte de las provincias de Segovia, Guadalajara y Madrid, es decir, que actualmente se encuentra dividido en tres comunidades autónomas distintas: Castilla y León, Castilla-La Mancha y Madrid.
La Asociación Sierra de Ayllón, constituida a lo largo de los años 2018 y 2019, está integrada por los once municipios que ocupan el territorio del piedemonte de la vertiente segoviana de la Sierra de Ayllón y el piedemonte que se extiende hasta las campiñas: Santo Tomé del Puerto, Cerezo de Abajo, Cerezo de Arriba, Castillejo de Mesleón, Riofrío de Riaza, Riaza, Fresno de Cantespino, Sequera de Fresno, Ribota, Corral de Ayllón, y Ayllón. La extensión total del territorio que reúne los once términos es de cerca de 600 km2 que ocupan la franja sur de la comarca Nordeste de Segovia.
Forman parte de estos municipios los siguientes núcleos de población: Villarejo, Rosuero, La Rades, Siguero, Sigueruelo, Cerezo de Abajo, Mansilla, Cerezo de Arriba (La Pinilla), Castillejo de Mesleón (Soto Pinilla), Sotos de Sepúlveda, Riofrío de Riaza, Aldeanueva del Monte, Barahona de Fresno, Riaza, Alquité, Martín Muñoz de Ayllón, Villacorta, Becerril, Madriguera, Serracín , El Muyo, El Negredo, Fresno de Cantespino (Prado Pinilla), Cascajares, Castiltierra, Riahuelas, Pajares de Fresno, Gomeznarro, Cincovillas, Ribota, Aldealázaro, Corral de Ayllón, Saldaña de Ayllón, Santa María de Riaza, Ayllón, Valvieja, Francos, Estebanvela, Santibáñez de Ayllón y Grado del Pico.
Geográficamente es una zona muy coherente, con la singularidad de que incluye dos pueblos del piedemonte de la Sierra de Guadarrama, Siguero y Sigueruelo, porque sus términos fueron anexionados al de Santo Tomé del Puerto en los años 70 del siglo pasado.
Según sus estatutos, la Asociación Sierra de Ayllón tiene entre sus fines:
- Difundir el conocimiento del territorio de la vertiente segoviana de la Sierra de Ayllón, con el objetivo de realizar un plan de actuaciones que potencie su identidad como destino turístico e incentive la calidad de su oferta turística.
- Participar de forma activa y con personalidad propia en el desarrollo turístico del Nordeste de Segovia. A su vez debe integrarse, en la promoción turística de la provincia de Segovia.
- Apostar por la implantación de sistemas de calidad turística en el territorio que garantice que los servicios turísticos cumplen con unos requisitos mínimos de gestión.
- Debatir y aprobar de proyectos y acciones relacionados con el desarrollo sostenible del territorio, la conservación de su patrimonio natural y cultural, la difusión de sus valores y modelos.
- Divulgar y promover los recursos naturales, el patrimonio histórico –artístico, el patrimonio cultural, los eventos deportivos y culturales de los pueblos asociados.
- Impulsar actividades conjuntas entre los territorios participantes.
- Desarrollar las potencialidades turísticas de los pueblos integrados.
